Moin,
weiß nicht ob es noch aktuell ist. Ich antworte trotzdem mal....
Dein Schilderung ist ziemlich knapp, aber klingt so, also hättest du das Problem erst wenn das Gummi drauf kommt. Habt ihr mal was "ohne" ausprobiert (Oral oder mit der Hand)? Wenn es dann problemlos klappt und du 'hart' bleibst, dann kann es zwei Gründe haben:
1) Du spürst zu wenig aufgrund des Gummis und er wird langsam schlaff. Das blöde bei Kondomen ist, dass umso schlaffer dein Ding ist, desto weniger spürst du, und desto schlaffer wird er.....ich habe oft das selbe Problem. Da gibts verschiedene Möglichkeiten: Probiere andere Kondome aus, z.B. extra dünn, gefühlsecht etc, dass kann was bringen. Was auch gut klappt ist ein bischen Gleitgel vorne ins Kondom, so das es nicht fest auf der Eichel liegt, sondern ein bischen hin- und her rutschen kann ( = mehr Reibung und Stimulation!). Wichtig dabei ist natürlich, dass es nicht abrutscht!! Die dritte Möglichkeit ist, dass ihr euer Vorspiel verlängert, und deine Freundin dich schon vorher so weit bringt (z.B. Hand/Mund), dass du nicht mehr lange brauchst. Dann ganz schnell Gummi drauf und los

Bei mir hilfts....
2) Kopfsache: Du weißt, dass du mit Kondomen dein Problem hast, setzt dich selbst unter Druck, denkst "er muss jetzt hart bleiben" etc.... geht natürlich nach hinten los! Genauso wie wann feuchte Hände bekommt, wenn man denkt "jetzt bloß keine Schweißhände kriegen...". Deshalb probiere aus was ich unter Punkt 1. geschrieben habe, und wenn es nach ein bischen rumprobieren funktioniert, kannst du die Sache irgendwann ganz entspannt genießen!
PS: Ich weiß von mir selbst und von vielen vielen anderen Männern (Freunde, Brüder etc..) die Probleme mit Kondomen haben. Leider wird dies in Foren oder von "Experten", besonders von weiblichen, viel zu oft auf psychische Gründe oder gar auf gesundheitliche Ursachen zurückgeführt. Das halte ich für Schwachsinn und unnötige Verunsicherung. Man kann hin- und her reden wie man will: Ein Kondom, und sei es noch so dünn oder "gefühlsecht", ist nunmal eine physische "Barriere", welche Stimulationen durch Reibung abschwächt (wie beim Sex). Nicht umsonst greifen viele Männer, die sonst "zu schnell" kommen, zum Kondom. Also sollte man sich nicht gleich zu große Gedanken machen, wenns nicht klappt.